Après une saison pleine en 1995-96, le Lecce de Giampiero Ventura revient en Serie B. La saison suivante sera marquée par une nouvelle montée dans la division supérieure pour accéder en Serie A. Le 15 juin 1997, grâce à une victoire contre Cesena 3 à 0, l'US Lecce retourne parmi l'élite du Calcio. Pour la saison 1997-98, l'US Lecce se présente avec un jeune entraîneur qui sera reconnu plus tard, Cesare Prandelli. L'équipe est profondément remodelée pour s'adapter aux exigences d'une Serie A alors dominatrice dans toute l'Europe. Les nouvelles recrues sont nombreuses : Dejan Govedarica, Nenad Sakić, le grand joueur romain Giuseppe Giannini et le Français Jean-Pierre Cyprien. Malgré ces recrues et un jeu alléchant, l'US Lecce ne parviendra pas à se maintenir, arrivant avant-dernière, ne dépassant que le Napoli.
Entre Serie A et Serie B (1998-2012)
L'organigramme du club sera pourtant considérablement enrichi et l'arrivée de Pantaleo Corvino comme directeur sportif aura des conséquences particulièrement positives pour l'US Lecce pendant plusieurs années. Le retour en Serie A est d'ailleurs obtenu directement la saison suivante (1998-1999) avec une saison merveilleuse de Giuseppe Giannini.
Lors de l'été 1999, Lecce engage l'entraîneur émergent
Alberto Cavasin. Cette année-là, l'équipe arrivera onzième du championnat de Serie A, en étant composée de joueurs de grande valeur tels que
Cristiano Lucarelli qui marquera 15 buts,
David Sesa, le milieu de terrain
Francisco Lima ou le gardien de but
Antonio Chimenti. Pendant la saison 2000-2001, les Salentins parviendront à battre l'
Inter au
stade San Siro alors composée de
Ronaldo,
Youri Djorkaeff, ecc. Ils se maintiennent en arrivant
14°. Ils parviennent donc à se maintenir pour la deuxième année consécutive.
L'équipe a été en Serie B pour sa deuxième saison en 2007-2008 et est remontée en Serie A depuis les play-offs mais redescend en Serie B dès l'année suivante. Pour la saison 2009-2010 l'US Lecce a milité en Serie B et est remontée en Serie A. Il n'a fallu qu'un 0-0 de Lecce face à Sassuolo pour assurer sa promotion. En 2012 la justice sportive italienne condamne le Lecce à être relégué en Lega Pro Prima Divisione à la suite d'un scandale de matches truqués en 2010.
Les années en Serie C (2012-2018)
De 2012 à 2018, Lecce vit des années de grandes déceptions, caractérisées par des tentatives infructueuses de promotion en Serie B. En 2012-2013 l'équipe perd la finale des barrages contre Carpi et en 2013-2014, Lecce, avec l'attaquant Fabrizio Miccoli perd la finale des barrages contre Frosinone. Après avoir raté la qualification pour les play-offs en 2014-2015, la saison suivante Lecce perd la demi-finale des barrages contre Foggia et en 2016-2017 les quarts de finale des play-offs contre l'Alexandrie (aux tirs au but).
Le retour à l'élite (2018-2019)
En avril 2018, Lecce bat Paganese sur le score de 1 à 0 et remporte le championnat de la Serie C Groupe C. Ce score propulse Lecce officiellement en Serie B suite à l'excellent travail du coach Fabio Liverani et de la direction du club. En 2018-2019, Lecce réalise une excellente entrée en matière dans la compétition en se hissant dans le top 5 dès les premières journées. Grâce aux performances du club tout au long de la saison, Lecce est promu en Serie A à l’issue du dernier match.
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